2020年1月14日，也就是一个半月后微软就会停止对Win7的扩展支持，届时许多企业用户就要考虑升级到Windows 10（以下简称Win10）了。大量部署升级Win10不是简单的事，不过官方依然提供了一种让激活版Win7/8.1用户免费升级到Win10的方式。许多Win7/8.1正版用户可能还会记得，当初微软为了推广Win10，给这些用户提供了一个福利——免费升级，升级到Win10之后自动变成了正版，这吸引了大量Win7/8.1用户升级到Win10系统中。这个方法在2017年12月底就失效了，当然只是官方意义上的失效，实际上微软并没有彻底封杀这个方式，哪怕是2年后的今天——Reddit上有微软工程师确认现在依然可以用这种方式免费升级Win10系统。不过这种升级不支持全新安装，已激活的Win7/8.1用户需要使用官方的Media Creation Tool工具及特定的密钥来升级Win10系统。这位工程师还指出，微软推出这种免费升级Win10的工具实际上就是一种广告手段，目的就是让更多的微软客户尽快升级到Win10系统。
